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脂肪酸

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发表于 2007-7-31 15:20:29 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
脂肪酸
定义及相关类型

        脂肪酸(fatty acid):是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链。脂肪酸是最简单的一种脂,它是许多更复杂的脂的成分。
        饱和脂肪酸(saturated fatty acid):不含有—C=C—双键的脂肪酸。
        不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid):至少含有—C=C—双键的脂肪酸。
        必需脂肪酸(occential fatty acid):维持哺乳动物正常生长所必需的,而动物又不能合成的脂肪酸,如亚油酸,亚麻酸。
        三脂酰苷油(triacylglycerol):又称为甘油三酯。一种含有与甘油脂化的三个脂酰基的酯。脂肪和油是三脂酰甘油的混合物。
        磷脂(phospholipid):含有磷酸成分的脂。如卵磷脂,脑磷脂。
        鞘脂(sphingolipid):一类含有鞘氨醇骨架的两性脂,一端连接着一个长连的脂肪酸,另一端为一个极性和醇。鞘脂包括鞘磷脂,脑磷脂以及神经节苷脂,一般存在于植物和动物细胞膜内,尤其是在中枢神经系统的组织内含量丰富。
        鞘磷脂(sphingomyelin):一种由神经酰胺的C-1羟基上连接了磷酸毛里求胆碱(或磷酸乙酰胺)构成的鞘脂。鞘磷脂存在于在多数哺乳动物动物细胞的质膜内,是髓鞘的主要成分。
        卵磷脂(lecithin):即磷脂酰胆碱(PC),是磷脂酰与胆碱形成的复合物。
        脑磷脂(cephalin):即磷脂酰乙醇胺(PE),是磷脂酰与乙醇胺形成的复合物。
        脂质体(liposome):是由包围水相空间的磷脂双层形成的囊泡(小泡)。

        脂肪酸是由碳、氢、氧三种元素组成的一类化合物,是中性脂肪、磷脂和糖脂的主要成分。根据脂肪酸分子结构中碳链的长度分为短链脂肪酸(碳链中碳原子少于6 个),中链脂肪酸(碳链中碳原子6~12 个)和长链脂肪酸(碳链中碳原子超过12 个)三类。一般食物所含的脂肪酸大多是长链脂肪酸。根据碳链中碳原子间双键的数目又可将脂肪酸分为单不饱和脂肪酸(含1 个双键),多不饱和脂肪酸(含1 个以上双键)和饱和脂肪酸(不含双键)三类。富含单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸组成的脂肪在室温下呈液态,大多为植物油,如花生油、玉米油、豆油、菜子油等。以饱和脂肪酸为主组成的脂肪在室温下呈固态,多为动物脂肪,如牛油、羊油、猪油等。但也有例外,如深海鱼油虽然是动物脂肪,但它富含多不饱和脂肪酸,如20碳5烯酸(EPA)和22碳6烯酸(DHA),因而在室温下呈液态。下表是一些常用油脂的脂肪酸组成。

几种常用油脂的脂肪酸组成(%脂肪酸)

        油 脂       饱和脂肪酸       单不饱和脂肪       多不饱和脂肪酸
        大豆油         14                25                   61
        花生油         14                50                   36
        玉米油         15                24                   61
        低芥酸菜子油    6                62                   32
        葵花子油       12                19                   69
        棉子油         28                18                   54
        芝麻油         15                41                   44
        棕榈油         51                39                   10
        猪 脂          38                48                   14
        牛 脂          51                42                    7
        羊 脂          54                36                   10
        鸡 脂          31                48                   21
        深海鱼油       28                23                   49

功能

        脂肪酸(fatty acid)具有长烃链的羧酸。通常以酯的形式为各种脂质的组分,以游离形式存在的脂肪酸在自然界很罕见,最普通的脂肪酸见下表。大多数脂肪酸含偶数碳原子,因为它们通常从2碳单位生物合成。高等动、植物最丰富的脂肪酸含16或18个碳原子,如棕榈酸(软脂酸)、油酸、亚油酸和硬脂酸。动植物脂质的脂肪酸中超过半数为含双键的不饱和脂肪酸,并且常是多双键不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸很少有双键但常被羟化,或含有支链,或含有环丙烷的环状结构。某些植物油和蜡含有不常见的脂肪酸。不饱和脂肪酸必有1个双键在C(9)和C(10)之间(从羧基碳原子数起)。脂肪酸的双键几乎总是顺式几何构型,这使不饱和脂肪酸的烃链有约30°的弯曲,干扰它们堆积时有效地填满空间,结果降低了范德华相互反应力,使脂肪酸的熔点随其不饱和度增加而降低。脂质的流动性随其脂肪酸成分的不饱和度相应增加,这个现象对膜的性质有重要影响。饱和脂肪酸是非常柔韧的分子,理论上围绕每个C—C键都能相对自由地旋转,因而有的构像范围很广。但是,其充分伸展的构象具有的能量最小,也最稳定;因为这种构象在毗邻的亚甲基间的位阻最小。和大多数物质一样,饱和脂肪酸的熔点随分子重量的增加而增加。
        动物能合成所需的饱和脂肪酸和亚油酸这类只含1个双键的不饱和脂肪酸,含有2个或2个以上双键的多双键脂肪酸则必须从植物中获取,故后者称为必需脂肪酸,其中亚麻酸和亚油酸最重要。花生四烯酸从亚油酸生成。花生四烯酸是大多数前列腺素的前体,前列腺素是能调节细胞功能的激素样物质。
        脂肪酸可用于丁苯橡胶生产中的乳化剂和其它表面活性剂、润滑剂、光泽剂;还可用于生产高级香皂、透明皂、硬脂酸及各种表面活性剂的中间体。
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